Jogando na Argentina, o Botafogo mesmo com um jogador a mais perdeu para o Estudiantes de La Plata, por 2 a 0, no estádio Cuidad de La Plata e vê a vaga para próxima fase ficar mais complicada.
O Estudiantes comando por Verón saiu desde o início da partida para o ataque mais o time de Ney Franco conseguiu se organizar no meio campo e igualou as ações. Castillo teve trabalho e fez ótima defesa no chute de Boselli, já dentro da área, pelo lado alvinegro Túlio, livre, tinha posto o goleiro Andujar para trabalhar em arremate da meia-lua. No lance seguinte a equipe argentina perdeu o zagueiro Alayes, expulso após levantar Wellington Paulista, aos 18min.
Com um jogador a mais o Glorioso, saiu em busca do resultado e pressionava o Estudiantes que só começava a jogar quando Verón tinha bola nos pés. Ainda na primeira etapa Wellington Paulista, perdeu gol incrível ao driblar o goleiro e chutar para fora.
A primeira etapa terminou em 0 a 0. No segundo tempo o fogão voltou sem o mesmo ímpeto com que começou o jogo e se acomodou com empate. Até que Castillo caçou borboleta em um cruzamento, e a bola sobrou para Boselli abri o placar. Em desvantagem no marcado o clube carioca partiu para o ataque dando mais espaços para o Estudiantes, que ampliou o placar com Verón que soltou a bomba de fora da área e fez 2 a 0.
O Botafogo tentou diminuir a diferença até o final mais não conseguiu. O time argentino segurou o placar e leva para o jogo do dia 5 de novembro, uma ótima vantagem para avançar a próxima fase.
ESTUDIANTES (ARG) 2 X 0 BOTAFOGO
Estádio: Ciudad de La Plata, La Plata (ARG)
Data: 21/10/2008
Árbitro: Carlos Amarilla
Auxiliares: Emigdio Ruiz (PAR) e Nicolás Yegros (PAR)
Cartões amarelos: Alayes e Juan Díaz (EST); Triguinho e Andre Luis (BOT)
Cartões vermelhos: Alayes, 18'/1ºT (EST); Túlio, 19'/2ºT (BOT)
GOLS: Boselli, 11'/2ºT (1-0); Verón, 17'/2ºT (2-0)
ESTUDIANTES: Andujar; Angeleri, Alayes, Cellay e Diáz; Galván, Sánchez, Verón e Benítez; Fernández (Calderón, 10'/2ºT) e Boselli - Técnico: Leonardo Astrada.
BOTAFOGO: Castillo; Alessandro (Lucas Silva, 46'/2ºT), Renato Silva, Andre Luis e Triguinho (Thiaguinho, 22'/2ºT); Leandro Guerreiro, Túlio, Diguinho (Zárate, 16'/2ºT) e Zé Carlos; Jorge Henrique e Wellington Paulista - Técnico: Ney Franco
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